En el primer capítulo de la segunda temporada, Dean entra en estado de coma, y tiene muy pocas posibilidades de sobrevivir a causa de las heridas provocadas por el choque en la carretera. Recuperado de su convalescencia, John convoca a Azazel para realizar un pacto demoníaco, buscando intercambiar su alma por la de su hijo mayor. A manera de elemento adicional, John le ofrece también «la Colt», una poderosa arma de fuego capaz de asesinar cualquier criatura paranormal (incluyendo a demonios). Azazel acepta el ofrecimiento, y al final del episodio Dean resucita sin enterarse de que su padre ha sido llevado al infierno. A lo largo de esta segunda edición, y una vez enterados del pacto demoníaco de John, los hermanos Winchester intentan encontrar de nuevo a Azazel para asesinarlo. No obstante, Sam es asesinado (capítulo All Hell Breaks Loose Part 1). Emocionalmente «destrozado» por la irreparable pérdida de su único hermano, Dean convoca a